5月1日 臺(tái)灣各界熱情關(guān)注、參與上海世博會(huì)開幕式，臺(tái)灣館等“臺(tái)灣元素”閃耀上海世博會(huì)。
臺(tái)“亞東關(guān)系協(xié)會(huì)”與“日本交流協(xié)會(huì)”在臺(tái)北簽署加強(qiáng)合作與交流備忘錄，這是臺(tái)日38年來首次簽署綜合性合作備忘錄。
5月2日 民進(jìn)黨主席蔡英文在“十年政綱”座談會(huì)上公開表示，“不排除在不預(yù)設(shè)政治前提的情況下，與中國進(jìn)行直接并實(shí)質(zhì)的對話”。這是蔡任黨主席以來首度就此議題主動(dòng)公開表態(tài)。
有60年歷史的臺(tái)灣媒體《民眾日報(bào)》，因商標(biāo)權(quán)之爭暫停發(fā)報(bào)。
5月4日 臺(tái)灣海峽兩岸觀光旅游協(xié)會(huì)北京辦事處揭牌，隨后海峽兩岸旅游交流協(xié)會(huì)臺(tái)北辦事處也于7日揭牌，標(biāo)志著兩岸旅游“小兩會(huì)”互設(shè)辦事機(jī)構(gòu)正式運(yùn)作。
臺(tái)“中選會(huì)”審核通過臺(tái)聯(lián)黨提出的ECFA“公投案”，未來將交由“公民投票審議委員會(huì)”于30日內(nèi)認(rèn)定。
國際商會(huì)仲裁法庭判決法國泰勒斯公司因違反拉法葉艦售賣合約，應(yīng)向臺(tái)灣支付違約金5.91億美元。
5月5日 臺(tái)“國安會(huì)副秘書長”何思因、李海東，“咨詢委員”楊永明、詹滿容及王偉先請辭獲準(zhǔn)。馬當(dāng)局隨后任命劉志功、葛光越接任“副秘書長”，王郁琦、董國猷、袁桂笙接任“咨委”。
陳水扁之子陳致中宣布以無黨籍身份參選高雄市前鎮(zhèn)、小港區(qū)議員。
福建省長黃小晶率大型訪問團(tuán)，展開“走親、訪友、做買賣”訪臺(tái)行程。
5月6日 臺(tái)“交通部”指出，首季度兩岸航線游客達(dá)96.7萬人次，同比增長152％，占全部增長人次的48.6％，顯示兩岸通航效應(yīng)開始浮現(xiàn)。
5月7日 馬英九在接受《華盛頓郵報(bào)》專訪時(shí)指出，“兩岸關(guān)系已達(dá)到一種運(yùn)作無礙的現(xiàn)狀”，“彼此致力于維護(hù)和平”，但“兩岸在找到政治共通點(diǎn)之前還有漫長的路要走”。
國民黨黃復(fù)興黨部主委王文燮卸任，前“后備司令部司令”金恩慶接任遺缺。
5月10日 臺(tái)“立法院”在推擠沖突中初審?fù)ㄟ^“兩岸人民關(guān)系條例”有關(guān)陸生赴臺(tái)部分條文的修正草案，但綠營隨即提出復(fù)議。
新加坡高等法院宣判臺(tái)當(dāng)局贏得“巴新案”官司，將可向“外交掮客”金紀(jì)玖追討2980萬美元的“建交款”。
“中山黃埔兩岸情論壇”在臺(tái)北登場，這是兩岸黃埔校友首次在臺(tái)舉辦大型聚會(huì)，將為兩岸軍事互信機(jī)制談判暖身。
5月11日 美國兩岸問題專家容安瀾接受“中央社”訪問時(shí)表示，ECFA只是某些特定領(lǐng)域的“框架協(xié)議”，民進(jìn)黨的擔(dān)心是多慮的；美國支持兩岸改善關(guān)系，但改善的步伐由兩岸自己決定，美國不會(huì)干涉。
世博會(huì)臺(tái)灣館舉行開館儀式，臺(tái)灣前“行政院長”劉兆玄以“文化總會(huì)長”身份擔(dān)任主持人。劉隨后赴京出席“兩岸漢字藝術(shù)節(jié)座談會(huì)”等活動(dòng)，稱“中華文化是兩岸真正的最大公約數(shù)”，希望通過“兩岸文化交流促成中華文化的文藝復(fù)興”。
5月12日 國民黨中常會(huì)通過年底五都選舉提名人，臺(tái)北市、新北市、大臺(tái)中市、大高雄市、大臺(tái)南市分別征召臺(tái)北市長郝龍斌、“行政院副院長”朱立倫、臺(tái)中市長胡志強(qiáng)、國民黨“立委”黃昭順、前“立委”郭添財(cái)參選。
馬英九接受《日本經(jīng)濟(jì)新聞》專訪時(shí)指出，臺(tái)灣海峽已不是火藥庫，在“不統(tǒng)、不獨(dú)、不武”原則下，維持現(xiàn)狀是核心戰(zhàn)略，目前最重要的課題是協(xié)商ECFA，希望6月完成簽署。
5月13日 “行政院副院長”朱立倫宣布辭職參選新北市長，臺(tái)當(dāng)局隨即任命“金管會(huì)主委”陳沖接任“行政院副院長”，第一金控董事長陳裕璋接任“金管會(huì)主委”，18日又任命劉憶如接任“經(jīng)建會(huì)主委”。
《中國時(shí)報(bào)》民調(diào)顯示，馬英九施政滿意度升至43％，不滿意度降至40％，除兩岸關(guān)系維持68％的高滿意度外，國際地位、經(jīng)濟(jì)景氣與就業(yè)機(jī)會(huì)評價(jià)也都谷底翻身。
5月14日 臺(tái)“法務(wù)部”通過特偵組人事案，金門地檢署檢察長陳宏達(dá)接任特偵組主任，除留任的檢察官蔡秋明與越方如外，還有薛維平、郭永發(fā)、盧筱筠、柯宜汾、陳錫柱、謝謂誠、黃裕峰、張進(jìn)豐、林豐文等9位新任檢察官。
5月15日 臺(tái)灣農(nóng)田水利會(huì)長選舉結(jié)果出爐，民進(jìn)黨由1席增至宜蘭、桃園、高雄、屏東4席，創(chuàng)歷史新高，國民黨雖奪回南投，但由13席降為10席。
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